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在长安时，李白除了供奉翰林、陪侍君王之外，也经常在长安市上行走。他发现国家在繁荣的景象中，正蕴藏着深重的危机，那便是最能够接近皇帝的专横的宦官和骄纵的外戚。他们如乌云一般笼罩着长安，笼罩着中国，给李白以强烈的压抑感。与此同时， ；李白放浪形骸的行为又被翰林学士张坦所诽谤，两人之间产生了一些嫌隙。朝政的**、同僚的诋毁， ；使李白不胜感慨。他写了一首《翰林读书言怀呈集贤诸学士》表示有意归山。谁料就在此时，倒被赐金放还，这似乎令李白感到非常意外。这次被赐金放还似乎是李白说了不合时宜的话。
天宝三年（744）的夏天，李白到了东都洛阳。在这里，他遇到蹭蹬的杜甫。中国文学史上最伟大的两位诗人见面了。此时，李白已名扬全国，而杜甫风华正茂，却困守洛城。
李白比杜甫年长十一岁，但他并没有以自己的才名在杜甫面前倨傲；而“性豪也嗜酒”、“结交皆老苍”的杜甫，也没有在李白面前一味低头称颂。两人以平等的身份，建立了深厚的友情。在洛阳时，他们约好下次在梁宋（今开封、商丘一带）会面，访道求仙。
同年秋天，两人如约到了梁宋。两人在此抒怀遣兴，借古评今。他们还在这里遇到了诗人高适，高适此时也还没有禄位。然而，三人各有大志，理想相同。三人畅游甚欢，评文论诗，纵谈天下大势，都为国家的隐患而担忧。这时的李杜都值壮年，此次两人在创作上的切磋对他们今后产生了积极影响。
这年的秋冬之际，李杜又一次分手，各自寻找道教的师承去造真箓（道教的秘文）、授道箓去了。李白到齐州（今山东济南一带）紫极宫请道士高天师如贵授道箓，从此他算是正式履行了道教仪式，成为道士。其后李白又赴德州安陵县，遇见这一带善写符箓的盖寮，为他造了真箓。此次的求仙访道，李白得到了完满的结果。
天宝四年（745）秋天，李白与杜甫在东鲁第三次会见。短短一年多的时间，他们两次相约，三次会见，知交之情不断加深。他们一道寻访隐士高人，也偕同去齐州拜访过当时驰名天下的文章家、书法家李邕。就在这年冬天，两人分手，李白准备重访江东。
李白离开东鲁，便从任城乘船，沿运河到了扬州。由于急着去会稽会见元丹丘，也就没有多滞留。到了会稽，李白首先去凭吊过世的贺知章。不久，孔巢父也到了会稽，于是李白和元丹丘、孔巢父畅游禹穴、兰亭等历史遗迹，泛舟镜湖，往来剡溪等处，当然也少不了在繁华都市会稽流连忘返。在金陵，李白遇见了崔成甫。两人都是政治上的失意者，情怀更加相投。每次游玩时，都尽情畅游，不计早晚。他们泛舟秦淮河，通宵达旦地唱歌，引得两岸人家不胜惊异，拍手为他们助兴。两人由于性格相投、遭遇相似，所以比之一般朋友更为默契，友情更深厚，因而李白把崔成甫的诗系在衣服上，每当想念，便吟诵一番。
天宝十四年（755），安史之乱爆发，李白避居庐山。那时，他的胸中始终存在着退隐与济世两种矛盾的思想。永王李璘恰在此时出师东巡，李白应邀入幕。李白入幕后，力劝永王勤王灭贼，而对于政治上的无远见，他也作过自我检讨。同在江南的萧颖士、孔巢父、刘晏也曾被永王所邀而拒不参加，以此免祸，李白在这点上显然不及他们。永王不久即败北，李白也因之被系浔阳狱。这时崔涣宣慰江南，收罗人才。李白上诗求救，夫人宗氏也为他啼泣求援。将吴兵三千军驻扎在浔阳的宋若思，把李白从监牢中解救出来，并让他参加了幕府。李白成为宋若思的幕僚，为宋写过一些文表，并跟随他到了武昌。李白在宋若思幕下很受重视，并以宋的名义再次向朝廷推荐，希望再度能得到朝廷的任用。但不知什么原因，后来不但未见任用，反被长流夜郎（今贵州桐梓），完全出乎意料。至德二年（757）冬，李白由浔阳道前往流放之所——夜郎。因为所判的罪是长流，即将一去不返，而李白此时已届暮年，“夜郎万里道，西上令人老”，不由更觉忧伤。
乾元二年（759），李白行至巫山，朝廷因关中遭遇大旱，宣布大赦，规定死者从流，流以下完全赦免。这样，李白经过长期的辗转流离，终于获得了自由。他随即顺着长江疾驶而下，而那首著名的《早发白帝城》最能反映他当时的心情。到了江夏，由于老友良宰正在当地做太守，李白便逗留了一阵。乾元二年，李白应友人之邀，再次与被谪贬的贾至泛舟赏月于洞庭之上，发思古之幽情，赋诗抒怀。不久，又回到宣城、金陵旧游之地。差不多有两年的时