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三位保镖和一位司机，跟随杜月笙数十年，风里雨里，无往不胜。杜月笙对待他们，人前自是摆着一副尊严，人后则是家人父子般的感情。杜月笙在“三大亨”中，向来以“会做人”著称，这也是身边诸人甘愿死心塌地跟随他的原因。

杜月笙的三位年长一点的少爷，另有三名罗宋保镖护卫。所谓罗宋，是俄国人Russian的言译，其实就是指大鼻子俄国人。当时有三个孩子到了上学年龄，老大维藩、老二维垣、老三维屏，都在大东门的育才学校读书，后来杜月笙自己创办了正始中学，三个少爷便就读于自家学堂。三位少爷上学，除有专门的汽车负责接送外，这三位荷枪实弹的罗宋保镖寸步不离。

其中有个保镖叫康士坦？铁诺夫（ConstainTeelov），杜公馆的人叫着别扭，于是称他为“江苏省济南府”。“江苏省济南府”是一个爱读书的白俄青年，平时喜欢读读写写，不仅俄文流利，英文、中文说起来也十分流畅，和杜公馆上下人等，相处都十分融洽。尤其保护三位少爷，更是尽职尽责，能做到“眼不离人，枪不离身”。杜维藩三兄弟要去孵混堂，一进混堂便要泡大汤。“江苏省济南府”陪同下水，身上*，唯独带着手枪。

杜月笙由于自幼失学，对子女的学业要求特别严格。他自家虽然闯出了一番天地，特别是他后来“脱胎换骨”，成为了现代实业家、社会名流与地方领袖，但他的白相人出身，始终是他讳莫如深的一块心病。所以，他要他的子女一定要出身高贵，一定要学有所成，起码要成为留学海外的归国博士，成为名实相符的“长衫”、“白领”阶级。所以，他除了舍不得让长子维藩远离膝下，老二维垣很早便送到美国留学。老三维屏、老四维新，在读中学的时候，就让他们的母亲孙夫人陪同，远赴英伦读书。

在严格教育子女的同时，杜月笙也开始改头换面、附庸风雅，以改变自己的“白相人”身份。他首先从着装上入手，不仅本人一年四季身穿长衫，领口扣子一直扣紧，同时命令门人弟子，一律去掉短打装扮，夏天也不准赤身露体。

外貌变了，不等于骨子里就变得风雅了。为了使自己从里到外都变得风雅起来，杜月笙开始“听说书”，听说书对他来说就是学文化。杜月笙听说书如同自家读书，向来认真，开了讲便不间断，每天无论多忙，都要抽出时间听书。听的时候，耳、目、口并用，一边听说书先生说，一边看说书先生绘声绘影的表演，一边拿着“大字本原著”对照着读，帮助自己识字。

“听说书”的习惯杜月笙保持了大半辈子，后来远走香港、重庆，仍然花重金从上海聘来说书先生为他说书。而杜月笙肚子里的知识，以及他的言谈举止，行为做派，无不得益于他的听书。在这些历史文化的熏陶下，他从里到外，渐渐脱掉了“白相人”的烙印。

文化水平提高了，杜月笙开始把文角色引进杜公馆，他请三鑫公司的苏嘉善给他做参谋。在苏嘉善的建议下，杜公馆设立了文书间，张啸林公馆里的翁左青，成了杜月笙的第一位秘书；接着，第一位法文翻译王茂亭进门了。后来王茂亭因故离去，李应生接替了他的位置。这第二位法文翻译，引领杜月笙走进了法租界公董局，直接与法国上层打交道。

接着，杜月笙开始进军新闻界。《新闻报》编辑唐世昌便是杜月笙在新闻界招纳的第一个学生子。之后，各报馆的编辑记者纷纷成为杜公馆的座上客，以后如汪松年、赵君豪，姚苏凤、余哲文、李超凡等著名报人，也都或明或暗地成为杜月笙的学生子。通过这些人，杜月笙控制了新闻界一大批从业人员。

靠着在报界新闻界的力量，杜月笙帮助不少达官贵人抽掉了不宜外扬的桃色丑闻。一年下来，这样为别人“排忧解难”的事件不知要有多少次。这种交情的分量足够重，受惠者因而感激涕零，以后遇到杜月笙有事，不用开口便一个个设法帮忙，鼎力相助，作为报答。杜月笙自家就曾高谈阔论他的“生意经”——存交情。

“别人存铜钿，我存交情。”凭着这些“交情”，他的关系网可谓四通八达，在上海滩处处“吃得开”“兜得转”。

除开新闻界人物，结识其他有名望的学界泰斗，更是杜月笙借以提升身价的途径。杜月笙的名号，便是国学大师