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法形容，他不但俨然像个大人，而且，他竟然也成了呼卢喝雉的豪客。

着实的赢了两文，他被那群顽伴欢呼簇拥，拥出赌棚，拥上大街。杜月笙赢了钱，他很豪爽的请客。就在这一天，他成了一群玩伴的首领，他在赌棚里赌过一次，间接的也提高了他们这一群的地位。

终其一生，杜月笙对他十三岁从事赌博的这一幕，可以说是无时或忘，骤然的被人注意，被人重视，被人谈论，被人拥护，使他得到从所未有的喜悦骄傲。那一场五毛钱的赌博，对他一生具有极大影响。他从这一件小事重新发现了自己，他不是累赘，众人嫌的厌物，死活无人过问的孤儿，他也是一个圆顶方趾，具有生存权利的人，同时，只要他有所「表现」，他就可以获得人家另眼相看。

成功发迹以后的杜月笙，参透人情世故，看穿大千世界，他以无比丰富的社会经验，人事阅历，他不时用四句上海人的打话，告诫他的部属和门人：

「吃是明功，着是威风，嫖是落空，赌是对冲。」

而他自己一生，不讲究吃着，唯独对于赌博，兴趣之高，终身不渝。即使他往后的起家与发达，也和睹博具有密切的关系。

又渡过了一年多流浪儿的生涯，家里的破烂全给他卖光了，在高桥镇上亲友父老的心目中，他是一个坏小囝，败家子，无可救药的「小瘪三」，鄙视和谩骂纷纷的向他拋来。杜月笙觉得无法忍耐，做一群野孩子的首领，早已不能满足他日益升高的欲望。那时候他发育得很好，身体结棍，头脑灵活，自己感到混身都是劲道。他开始憧憬光明灿烂的远景，他要发达，他想远走高飞，他的目标是距离高桥很近的上海，不断在开辟建设的商埠、海港。红尘十丈，五花八门，他认为他在上海可以大显身手。

终于有那么一天，他试探的向堂嫂露了口风；他想把归他名下的那一半祖屋卖掉，得来的钱，他准佣带去上海打天下。

堂嫂听说以后大吃一惊，连忙去通知他的老娘舅，以及他的姑丈万春发。因为她知道杜月笙天不怕，地不怕，唯独对这两位尊亲颇为畏惮，他娘舅和姑丈管得住他。

平时早就把杜月笙看不顺眼，如今听说他胆敢起意出卖祖宅，老娘舅朱阳声闻讯赫然大怒，他亲自去把杜月笙捉来，捉进祖宅堂屋，不由分说，将他痛打了一顿，一边打时一破口大骂，骂他是杜家不肖的子孙，天生成的败家精。同时他再向杜月笙提出警告，他再敢提一句卖租屋的话，不但老娘舅还要将他狠狠的打，而且他的姑丈万春发说过了的：他那边也要请杜月笙「吃生活」！

挨了这一顿毒打，杜月笙在高桥再也存身不住了，他受了羞专之外，又复成为镇上人笑谈的材料。他痛感自己没脸见人，他必须离开高桥，不论身边有没有盘缠？到上海后那来的活命本钱？

想起世间还有一位对他稍存爱心的人，他的外祖母，不愿老人家为他突然失踪而牵挂。杜月笙悄悄的跑去告诉了她，老外婆以为这样无异生离死别；回想这孩子的身世凄凉，迭经沧桑；心中一酸，当时就哭了，祖孙两人哭得好不伤心，声声悲泣中，老外婆告诉他说：

「明朝，我要送你一程。」

多亏老外婆亲自设法，替杜月笙讨到了一封荐函，由一位乡邻写信，叫他带到十六铺的一家水果店，荐他去当学徒。得到这一封信，他算是在上海有了落脚的地方。如果做得好他仍然大有前途。

光绪二十八年，民前十年，一个春光明媚的早晨，缠看小脚的老外婆，白发皤皤。两眼流泪，一步步的送她外孙上路。

杜户笙当时只有十五岁，个子长得高，一副小大人模样，他身上穿一套粗布褂裤，背上背个小包袱，那里面有他仅存的几件换洗衣裳，以及少得可怜的钱。

出东沟市，过庆宁市，祖孙二人一路步行到了八字桥，算算已有十多里，老外婆实在走不动了。杜月笙强忍看眼泪，一再劝她老人家回去。于是老外婆又放声大哭，杜月笙也哭了，他哭着说：

「好婆，高桥家乡人人看我不起，我将来回来，一定要一身光鲜一家风光！我要起家业，开祠堂？不然，我发誓永远不踏这块血地！」

说罢，他掉头便走，泪眼汪汪，他毕直向前走，一路没有回头。从黄金荣发迹说起和杜月笙同时进香堂，入清帮，拜陈世昌为「老头子」的，据他自己记忆所及，大概有十多个人。这十多位「同参弟兄」，往后风云际会，卓有声名者，除杜月笙外，要算马祥生和袁珊宝，而其中尤以袁珊宝和杜月笙最接近。他是上海小东门当地人氏，就在