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忽视杭州湾北岸防务是重大的战略错误。后来蒋介石总结说："；由大场撤退至苏州河南岸以后，易朱绍良，以张发奎为指挥官，使金山卫、乍浦一带，负责无人，而且不注重侧背之重要，只注意浦东之兵力不足，调金山大部移防浦东，乃使敌军乘虚直入，此余战略最大之失败也。"；
一个优秀的军事家必须既善于组织进攻，又善于组织撤退。蒋介石下令在苏州河南岸撤退后，中国军队争相夺路，秩序混乱，作战能力丧失殆尽。郭汝瑰说："；淞沪战役我始终在第一线，深知三个月硬顶硬拼，伤亡虽大，士气并不低落，战斗纪律良好，只要撤下来稍事整理补充，即可再战。唯有大溃退，数日之间精锐丧尽，军纪荡然。如在敌攻占大场时，就有计划地撤退，必不致数十万大军一溃千里。"；11月11日，中国军队撤出上海南市，上海市长发表告市民书，沉痛宣告上海沦陷。
据日方统计，至11月8日止，日军在上海战场阵亡9115名，负伤31257名，合计40672名。但是，中国方面损失更大。据何应钦11月5日报告，淞沪战场中国军队死伤187200人，约为日军的4倍半。更加严重的是，溃退后的军队虽然仍有庞大数量，但缺乏武器、弹药、粮食，士气低落，丧失斗志，不经整顿，已经很难再次投入战斗了。
南京沦陷
南京：守乎？弃乎？
日军攻占上海后，军方出现两种意见，一种认为军队已经非常疲劳，必须休整，一种意见认为，军队虽然疲劳，但仍应攻占南京。11月7日，日军编组华中方面军，以松井石根兼任司令官，规定以苏州、嘉兴连结线为"；统制线"；，在此以东作战。但是，第二天，日军就兵分两路。一路以上海派遣军为主力，沿沪宁铁路线西进，一路以第十军和国崎支队为主力，沿太湖南岸向湖州集结。13日，日军一部在常熟白茆口登陆，声势更盛。15日，第十军幕僚会议认为，中国军队已处于溃散状态，如果把握战机，断然实施追击，二十天即可占领南京。华中方面军赞同占领南京的意见，认为"；现在敌军的抵抗，各阵地均极微弱"；，如不继续进攻，"；不仅错失战机，且令敌军恢复其士气，造成重整其军备的结果，恐难于彻底挫折其战斗意志"；。
日军自太湖南北同时西进，威胁南京。11月13日，蒋介石决计迁都，长期抗战，粉碎日寇迫订城下之盟的妄念。日记云："；抗倭最后地区与基本线在粤汉、平汉两路以西。"；"；抗倭之最大困难，当在最后五分钟。"；"；决心迁都于重庆。"；但是，南京是战是守，意见不一。高级将领中普遍反对"；固守"；。有人明确表示，不应在南京作没有"；军略价值之牺牲"；，白崇禧主张改取游击战，刘斐主张适当抵抗之后主动撤退，只作象征性防守。蒋介石一时也拿不定主意。11月17日，他曾经考虑过请美、德两国出面调停，也曾考虑请英美促进苏联参战，在南京固守或放弃之间"；踌躇再四"；。不过，蒋介石和唐生智都认为，南京为首都所在，总理陵墓所在，不可不作重大牺牲。蒋并表示，愿自负死守之责。将领们认为统帅不宜守城，时在病中的唐生智遂自动请缨。19日，蒋介石任命唐生智为南京卫戍司令长官，刘兴为副司令长官，负责守卫南京，时间为三个月至一年。不过，蒋介石也确知南京难守。11月26日，蒋介石拜谒中山陵及将士公墓，叹惜道："；南京城不能守，然不能不守，对上、对下，对国、对民无以为怀矣。"；这正是蒋内心矛盾的表现。
淞沪之战打响后，主和之议一直未歇。9月8日，蒋介石日记云："；主和意见派应竭力制止。"；"；时至今日，只有抗战到底之一法。"；次日日记云："；除牺牲到底外，再无他路。主和之见，书生误国之尤者，此时尚能议和乎！"；及至淞沪战败，主和之议再盛。居正原来坚决反对和议，力主逮捕胡适，此时转而力主向日方求和，并称："；如无人敢签字，彼愿为之！"；11月30日，蒋介石处理南京战守事毕，慨叹道："；文人老朽，以军事失利，皆倡和议，高级将领皆多落魄望和，投机取巧者更甚。若辈毫无革命精神，究不知其昔时倡言抗战如斯之易为何所据也。"；
为了