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蒋有一个女友叫介眉，是个妓女，两人很要好，介眉希望结婚，蒋亦有此意，但要介眉写一盟约，介眉不肯，此事遂无进展。现在南京第二国史馆还藏有介眉写给蒋的信，里头提到她“活着是蒋家人，死是蒋家鬼。蒋要到福建打仗，介眉送她到船上，要求跟蒋一起走，蒋不允，说船上床脏。介眉于是要求他留在上海陪她几天，蒋遂在上海又待了几天。蒋感到后悔，日记中写道：我真是不像话，离开家前纬儿拉着我的手不让我走，母亲重病在床，我都没多理会，但我竟然在介眉家多住了好几天。”

此后的几天内，蒋介石一面沉湎欲海，一面又力图自拔。日记云：“情思缠绵，苦难解脱，乃以观书自遣。嗟乎！情之累人，古今一辙耳，岂独余一人哉！”④在反复思想斗争后，蒋介石终于决定与介眉断绝关系。

以下为其日记中的一些句子：

“狭邪自娱，沉迷久之。”

“荒淫无度，办理无状。”

“过去之罪恶，悔恨莫及；将来之嗜欲，奢望无穷。若不除此二者，将何以求学立业也。”

“好色为自污自贱之端，戒之慎之！”

“见色心淫，狂态复萌，不能压制矣”。

“妓女嫟客，热情冷态，随金钱为转移，明昭人觑破此点，则恋爱嚼蜡矣！”

“以后禁入花街为狎邪之行。其能乎，请试之！”

（）

“自有智觉以至于今，十七八年之罪恶，吾以为已无能屈指，诚所谓决东海之水无以涤吾过矣。吾能自醒自新而不自蹈覆辙乎？噫！色即是空，空即是色，世人可以醒悟矣！”

“无穷孽障，皆由一爱字演成。”

“自游日本后，言动不苟，色欲能制，颇堪自喜。”

“今日能窒欲，是一美德。”

“欲立品，先戒色；欲立德，先戒侈；欲救民，先戒私。”

“色念屡起，几不能制也。

“今日色念突发，如不强制切戒，乃与禽兽奚择！”

“晚，外出游荡，身分不知堕落于何地！”

“晚归，又起邪念，何窒欲之难也！”

“途行顿起邪念。”

“戒绝色欲，则《中庸》‘尚不愧于屋漏’一语，亦能实行。污我、迷我、醉梦我者惟此而已，安可不自拔哉！”

“迩日好游荡，何法以制之？”

“晚，又作冶游，以后夜间无正事，不许出门。”

“色欲不惟铄精，而且伤脑，客气亦由此而起。”

“邪念时起，狂态如故，客气亦盛，奈何奈何！”

“晚，游思又起，幸未若何！”

“色念未绝，被累尚不足乎？”

“抵沈家门，积善堂招待者引余等入私娼之家，其污秽不可耐，即回慈北船中栖宿。”

“我之好名贪色，以一澹字药之。”

“余之性情，迩来又渐趋轻薄矣。奈何弗戒！”

“见姝心动，又怕自馁，这种心理可怜可笑。此时若不立志树业，放弃一切私欲，将何以为人哉！”

“欲立品，先戒色；欲除病，先戒欲。色欲不戒，未有能立德、立智、立体者也。避之犹恐不及，奈何有意寻访也！”

“日日言远色，不特心中有妓，且使目中有妓，是果何为耶？”

“晚，心思不定，极想出去游玩，以现在非行乐之时，即游亦无兴趣。何不专心用功，潜研需要之科学，而乃有获也。”

“陪王海观医生诊冶诚病。往游武岭，颇动邪思。”

“邪心不绝，何以养身？何以报国？”

……

此外，根据蒋在1945年前日记的记载，专家认为，蒋与宋美龄的夫妻关系出于真感情，而非如外界猜测的政治婚姻，在与宋美龄结婚后，蒋的用情就十分专一，而宋美龄也多次表现出对蒋的同生共死夫妻感情。

我靠，太伟大了，蒋公，你是真君子，你的敌人跟你在这点上相比，真是太Sui了，看了你的日记，不禁对你的好感增加了几分。

从日记中看出，蒋公一直与自己的欲望做着斗争，一年一年，总是忍不住堕落，而又深深的自责，当然，他是真爱宋夫人，可是这爱情，不能解决他的邪念。